Do toàn thắng bốn set ở hai trận đầu, Sinner chỉ đối mặt nguy cơ bị loại nếu Taylor Fritz thắng Alex de Minaur trong hai set ở lượt cuối bảng Ilie Nastase hôm 14/11. Á quân Mỹ Mở rộng sớm thất bại ở nhiệm vụ này khi bị De Minaur đả bại 7-5 ở set đầu.
Sự trở lại mạnh mẽ, đặc biệt ở cú giao bóng, trong hai set sau giúp Fritz lật ngược thế cờ, thắng lại 6-4, 6-3. Điều này giúp tay vợt Mỹ nuôi hy vọng tranh vé với Daniil Medvedev, đối thủ của Sinner ở lượt trận cuối.
Medvedev sẽ vào bán kết nếu thắng Sinner sau hai set. Khi đó, Medvedev nhất bảng còn Sinner nhì bảng. Bất kỳ kết quả nào khác sẽ đưa Fritz đi tiếp vào vòng đấu của bốn người mạnh nhất. Đây là nhiệm vụ khó với Medvedev khi anh thua bảy trong tám trận gần nhất đấu Sinner.
Dù đã hoàn thành mục tiêu vòng bảng, tay vợt Italy có nhiều lý do để chơi hết sức trước Medvedev, như cống hiến cho khán giả nhà, kiếm thêm tiền thưởng và đặc biệt là cảm giác đánh bại Medvedev. Sinner chưa quên thảm bại 0-6 trong set đầu tiên với Medvedev ở Torino năm 2021 khi anh thế chỗ Matteo Berrettini dự giải. Khi ấy, Medvedev đã có một cái ngáp dài thể hiện sự coi thường Sinner khi hai tay vợt đổi sân. Theo báo Italy Gazzetta dello Sport, kể từ khoảnh khắc đó Sinner có thêm quyết tâm phục thù mỗi lần đấu Medvedev.
Sinner đang có phong độ cao khi thắng 23 trong 24 trận gần nhất. Anh cũng 14 lần hạ gục các đối thủ trong top 10 ATP mùa này. Theo cựu tay vợt số bốn thế giới Richard Krajicek, đánh bại Sinner lúc này còn khó hơn hạ Pete Sampras thời ông còn thi đấu. Krajicek nói: “Sampras rất mạnh nhưng ngày ấy tôi vẫn có thể khai thác vào trái tay của anh ấy. Sinner bây giờ thì không có điểm yếu để khai thác. Cậu ấy có thể làm tốt mọi thứ nhờ bộ kỹ năng hoàn hảo cùng đôi chân thanh thoát”.
Krajicek là đối thủ khó bậc nhất trong sự nghiệp lừng lẫy của Sampras. Bất chấp nhiều năm thống trị quần vợt, huyền thoại Mỹ thua Krajicek 4-6 về đối đầu, trong đó có năm trận thua khi ông đang đứng số một thế giới. Krajicek là một trong những tay vợt vĩ đại nhất Hà Lan khi đoạt Wimbledon 1996 và kết thúc sự nghiệp với 17 chức vô địch ATP Tour.
Vy Anh